La mejor época para visitar Westport es durante los meses de verano, de junio a agosto, cuando el clima es cálido y soleado, ideal para disfrutar de las actividades costeras.Durante este período, las temperaturas medias diarias son agradablemente bajas a mediados de los 20 grados Celsius, lo que lo hace ideal para pasar tiempo en las playas, como Horseneck Beach, o explorar el río Westport en kayak o remo. La mayoría de los negocios locales, incluidos los puestos de granja, las bodegas y los restaurantes, están en pleno funcionamiento y, a menudo, organizan eventos especiales. Esta es una época popular para las familias que buscan unas vacaciones relajantes en la playa.Para aquellos que prefieren una experiencia más tranquila con un clima agradable y menos multitudes, finales de primavera (mayo) y principios de otoño (septiembre a principios de octubre) también son excelentes opciones. Las temperaturas siguen siendo suaves, generalmente a finales de la adolescencia o principios de los 20 grados Celsius, y la belleza natural de la zona, particularmente el cambio de hojas en otoño, es impresionante. Las parejas a menudo encuentran estas temporadas intermedias atractivas para una escapada más tranquila.