Para la mayoría de los visitantes, la mejor época para ir a Pawling es durante los meses de otoño, particularmente de septiembre a octubre, o en verano, de junio a agosto.El otoño en Pawling es realmente especial, con el paisaje circundante del condado de Dutchess transformándose en una espectacular exhibición de rojos, naranjas y amarillos. El clima suele ser fresco y agradable, ideal para disfrutar de actividades al aire libre como senderismo por el sendero de los Apalaches, que pasa cerca del pueblo, o explorar granjas locales. Es un momento ideal para parejas que buscan una escapada romántica en medio de una impresionante belleza natural.El verano ofrece un clima más cálido y un calendario completo de eventos locales. Podrá disfrutar de diversas actividades al aire libre, desde kayak en Great Swamp hasta ciclismo en Harlem Valley Rail Trail. La plaza del pueblo a menudo alberga reuniones comunitarias, y es un buen momento para visitar los mercados de agricultores locales. Las familias apreciarán las oportunidades para aventuras al aire libre y días relajados junto al lago.