El mejor momento para visitar Ensenada de Chesterfield es durante los meses de verano, desde finales de junio hasta principios de septiembre, o a finales del invierno/principios de la primavera, de marzo a abril.
El verano ofrece el clima más suave y la oportunidad de experimentar el sol de medianoche. Las temperaturas suelen estar por encima del punto de congelación, lo que lo hace ideal para la observación de la vida silvestre, la pesca y la navegación. El hielo marino se habrá derretido, lo que permitirá un acceso más fácil a las aguas circundantes. Este período es particularmente bueno para las familias que buscan actividades al aire libre y más horas de luz.
Finales de invierno y principios de primavera ofrecen excelentes condiciones para experimentar el paisaje nevado del Ártico y las actividades tradicionales. Los días se están haciendo más largos y las temperaturas suelen ser más cómodas para las actividades al aire libre que en pleno invierno. Este es un momento ideal para pasear en trineos tirados por perros, motos de nieve y, potencialmente, ver la aurora boreal.