Los mejores momentos para visitar Montejo de la Sierra son durante la primavera (finales de abril a principios de junio) y el otoño (septiembre a octubre), cuando el clima es agradable y la belleza natural de la región está en su apogeo.
La primavera trae temperaturas suaves, que suelen oscilar entre los 15°C y los 20°C, y el paisaje está exuberante y verde debido a las lluvias recientes. Es un excelente momento para hacer senderismo y disfrutar de las abundantes flores silvestres. El hayedo, el Hayedo de Montejo, es particularmente hermoso cuando sus hojas se despliegan.
El otoño ofrece temperaturas igualmente agradables, a menudo entre 12°C y 18°C, y es conocido por su espectacular exhibición de colores otoñales, especialmente en el Hayedo de Montejo, donde los hayedos adquieren vibrantes tonos dorados, naranjas y rojos. Esta estación es excelente para la fotografía de naturaleza y los paseos tranquilos.
Aunque el verano (julio y agosto) es cálido, con temperaturas que a menudo superan los 25°C, puede ser bastante concurrido, particularmente en agosto. El invierno (noviembre a marzo) es más frío, con temperaturas que frecuentemente caen por debajo del punto de congelación y una mayor probabilidad de nieve, lo que puede limitar el acceso a algunas actividades al aire libre.