El mejor momento para ir a Middlebury es durante los meses de otoño, específicamente desde finales de septiembre hasta mediados de octubre, para disfrutar de un impresionante follaje otoñal, o en verano, de junio a agosto, para disfrutar de un clima agradable y actividades al aire libre.El otoño en Middlebury es espectacular, con las montañas Green circundantes transformándose en un lienzo de rojo, naranja y dorado. Este período ofrece condiciones ideales para paseos panorámicos por la Ruta 7 o senderos como los del cercano Bosque Nacional Green Mountain. Es un momento excelente para parejas que buscan una escapada pintoresca y tranquila, quizás disfrutando de una degustación de sidra en un huerto local o un paseo por el centro histórico de la ciudad.El verano ofrece días cálidos y soleados excelentes para explorar las atracciones al aire libre de Middlebury. Puede disfrutar de kayak o paddleboard en Otter Creek, andar en bicicleta por carreteras rurales o visitar granjas locales y mercados de agricultores. Las familias encontrarán este un buen momento para visitar, con oportunidades para actividades como nadar en el lago Dunmore o explorar la Granja de Caballos Morgan de la UVM, que ofrece experiencias educativas y atractivas para todas las edades.Para aquellos que buscan deportes de invierno, de diciembre a marzo ofrece oportunidades para esquiar y hacer snowboard en las estaciones cercanas, aunque la ciudad en sí está más tranquila durante estos meses.