La mejor época para visitar Winona es durante la primavera y el otoño para disfrutar de un clima agradable y menos aglomeraciones.La primavera, especialmente de abril a mayo, ve cómo el Valle del Río Misisipi cobra vida con árboles y flores en flor. Las temperaturas son suaves, oscilando típicamente entre 10°C y 20°C, lo que lo hace cómodo para explorar los parques y senderos de la ciudad. Esta estación es excelente para parejas que disfrutan de paseos escénicos y actividades al aire libre sin el calor del verano.El otoño, de septiembre a octubre, ofrece impresionantes exhibiciones de follaje otoñal a lo largo de los acantilados y las orillas del río, con vibrantes rojos, naranjas y amarillos. El clima es fresco y nítido, generalmente entre 10°C y 18°C, lo cual es ideal para hacer senderismo, ciclismo y disfrutar de festivales al aire libre. Las familias a menudo encuentran que el otoño es un buen momento para visitar, con muchos huertos de manzanas y calabazas abiertos para la diversión de temporada.Aunque el verano (de junio a agosto) es cálido y popular para los deportes acuáticos en el Misisipi, puede ser bastante húmedo y ajetreado.