El vostre punt de trobada és a la basílica de San Domenico de Siena a les 9:30 del matí. Aquí trobareu el guia per a l'inici del recorregut. Sortiu de la ciutat per una de les carreteres més panoràmiques de la Toscana a través dels paisatges lunars característics de les Crete Senesi, gaudiu de breus parades en el camí per fer fotos abans de visitar un petit poble medieval pintoresc no turístic o un monestir benedictí. Continueu cap al patrimoni de la UNESCO. lloc de la vall de la Val D'orcia on trobareu algunes de les fotografies de postal més famoses de la Toscana i arribeu a la bonica ciutat renaixentista utòpica de Pienza, considerada amb raó la joia del renaixentista a la Val d'Orcia.

A la granja lletera local se servirà un dinar saludable i refrescant, abans de seure a menjar, gaudir de la visita als animals de granja i aprendre sobre l'estil de vida de la zona. Si el temps ho permet, el dinar es servirà a una terrassa panoràmica.

Passeu la tarda visitant Montepulciano, enfilat en un turó escarpat amb vistes increïbles de la frontera entre la Toscana i l'Úmbria, Montepulciano és una de les ciutats muntanyoses més grans de la Toscana. Visiteu la plaça principal, Piazza Grande, i exploreu un dels molts cellers antics tallats en el sòl sota la ciutat. Després d'una petita passejada per la ciutat amb el teu guia, tindreu temps lliure per tastar el vi “Nobile” de Montepulciano o visitar la ciutat i les seves nombroses botigues, palaus, esglésies i carrers.