Toda la ruta se estructura en torno al centro histórico de la ciudad, centrándose en la visita a los casi 3,5 km de muralla medieval, con miradores estratégicos y, también, en el recorrido intramuros por las calles del Barrio Judío.
Iniciamos la ruta desde el comienzo del Acueducto Monumental, acompañando su recorrido hasta la Plaza del Azoguejo. Seguimos a lo largo de la muralla para acercarnos a la medieval Plaza de San Lorenzo, con su iglesia románica en el centro. A partir de este momento vamos en busca del río Eresma por la Senda de los Molinos hasta llegar a la Alameda del Parral, con su majestuoso Monasterio y pudiendo ver también la Real Casa de la Moneda. Llegamos a la espectacular explanada de la Fuencisla, a los pies del Alcázar, tras acercarnos a la única Iglesia de Veracruz, propiedad de la Orden de la Cruz de Malta y de planta dodecagonal. Seguimos recorriendo la muralla admirando todo el conjunto histórico de Segovia. A continuación, nos adentramos en la Judería por el Arco del Socorro para recorrer este barrio paseando por sus calles y descubriendo rincones únicos, como la trasera de la Catedral, la Casa Museo Antonio Machado, la Iglesia de San Esteban (la torre románica más alta de España), el Mirador del Postigo en lo alto del Acueducto o la estatua del Diablo, que recuerda la leyenda sobre la construcción del Acueducto. Terminaremos en el punto de origen.