Tu experiencia en el sendero de la Cabeza del León comienza en una pista de grava a través de espectaculares arboledas de árboles de hoja plateada. Empezarás siguiendo un sendero que revela vistas siempre cambiantes a medida que gira en espiral alrededor de Lion's Head. Muy pronto tendrás a la vista la impresionante vista de la costa atlántica y los magníficos apóstoles de la Montaña de la Mesa.

Pronto la pista de grava se estrecha hasta convertirse en un sendero, desde donde pasarás por la primera plataforma de despegue de parapente. Luego continuarás por el sendero escalonado con vistas a la popular playa de Camps Bay y a las playas de Clifton. Tras otros 30 minutos de caminata, llegarás a una bifurcación en el camino ascendente. Desde aquí continuarás con vistas de Seapoint a tu izquierda, y tras otros 10 minutos verás la ciudad de Ciudad del Cabo extendida bajo ti y la parte frontal de la Montaña de la Mesa alzándose en lo alto.

A continuación, seguirás subiendo en pendiente hasta la primera escalera, antes de atravesar a la izquierda por una repisa con un pasamanos de cadena. A continuación, continuarás por el sendero hasta llegar a una bifurcación, donde podrás elegir entre girar a la izquierda para circunnavegar dos tramos de roca, o girar a la derecha y escalar los tramos de roca. Si no te van los escalones verticales de roca, simplemente continúa hacia la izquierda, desde donde puedes seguir el camino pasando por unos enormes pinos piñoneros para llegar a la cresta de la cresta sureste. A partir de aquí, seguirás el sendero evidente y bien trillado a través de algunas trepadas y una escalera hasta la cima de 669 metros.