La visita al sud-oest s'atura primer a Ponta Do Sol, la part més assolellada de l'illa. Des d'aquesta població costanera, seguireu fins a Moledos, on podreu gaudir d'una magnífica vista sobre el poble pesquer de Madelena do Mar.

Propera parada: Calheta, amb la seva platja de sorra artificial i fàbrica de canya de sucre. A Prazeres, visitareu la Granja Educativa Prazeres (Quinta Pedagogica dos Prazeres), que acull diversos animals i una gran varietat d'herbes aromàtiques. A Ponta do Pargo, descobreix un far increïble construït l'any 1922, amb la part més singular de l'illa com a teló de fons.

A Paúl do Mar trobareu un poble de pescadors tradicional que també és un lloc fantàstic per fer surf. Des del mirador de dalt, també es pot gaudir del fabulós paisatge sobre les muntanyes i l'Atlàntic.

Jardim do Mar és un dels tres pobles de platja de còdols: Portinho, Enseada i Ponta Jardim. Aquestes platges atrauen tant locals com visitants a la recerca de la bellesa i la calma d'un entorn natural. El recorregut acaba a Madelena do Mar, un petit poble de pescadors amb vistes als penya-segats de la costa sud-est. La ubicació i el clima fan d'aquesta la zona productora de plàtan més gran de l'illa.