El recorregut començarà a la plaça Zocodover, centre neuràlgic del nucli històric, des d'on podem admirar la façana nord de l'Alcàsser, dissenyada per Alonso de Covarrubias al segle XVI. Passejarem per l'Alcaná, una antiga zona comercial per on es diu que caminava Miguel de Cervantes, autor del Quixot de la Manxa. A la plaça de l'Ajuntament ens sorprendrà la preciosa Catedral i la seva torre de 92 metres d'alçada, on descansa la Campana Gorda, la més gran d'Espanya.
Coneguda com la Dives Toletana, és la catedral més rica del país, gràcies a l'incomparable patrimoni artístic i històric que alberga al seu interior, que us recomanem que la visiteu amb un dels nostres guies.
En aquesta plaça hi ha altres edificis importants: El Palau Arquebispal, residència de l'Arquebisbe de Toledo; i l'Ajuntament, dissenyat al segle XVI per Juan de Herrera, famós arquitecte que va col·laborar en el disseny del Reial Monestir de San Lorenzo de El Escorial, i el cognom del qual dóna nom a un estil arquitectònic: l'estil herreriano.
En aquesta visita també descobrirem el call jueu, on el guia s'endinsarà en la història d'aquest poble que va deixar una influència important a la ciutat, la seva arquitectura i la seva història. S'hi concentren un gran nombre de monuments, com ara: L'Església de Sant Tomé, que conserva la pintura més important del Greco; les sinagogues de Santa María la Blanca i del Tránsito, i el Monestir de San Juan de Los Reyes.