Tota la ruta s'estructura al voltant del centre històric de la ciutat, centrant-se en la visita al voltant de la muralla medieval de gairebé 3,5 km, amb miradors estratègics i, també, el recorregut intramurs pels carrers del Call Jueu.
Comencem la ruta des del principi de l'Aqüeducte Monumental, acompanyant el seu trajecte fins a la Plaça de l'Azoguejo. Continuem vorejant la muralla per apropar-nos a la plaça medieval de Sant Llorenç, amb la seva església romànica al centre. A partir d'aquest moment anem a la recerca del riu Eresma per la Senda de los Molinos fins a arribar a l'Albereda del Parral, amb el seu majestuós Monestir i podent veure també la Reial Casa de la Moneda. Arribem a l'espectacular esplanada de la Fuencisla, als peus de l'Alcàsser després d'apropar-nos a l'única Església de la Veracruz, propietat de l'Ordre de la Creu de Malta i amb planta dodecagonal. Continuem recorrent la muralla de la ciutat admirant tot el conjunt històric de Segòvia. A continuació, entrem al call jueu a través de l'Arc del Socors per explorar aquest barri passejant pels carrers i descobrint racons únics, com la part posterior de la Catedral, la Casa Museu Antonio Machado, l'Església de Sant Esteve (la torre romànica més alta d'Espanya), el Mirador del Postigo a la part superior de l'Aqüeducte o l'estàtua del Diable, que recorda la llegenda sobre la construcció de l'Aqüeducte. Acabarem al punt d'origen.